О’Брайен перешёл в «Вест Хэм» в 2011 году из «Болтона» на правах свободного агента. В нынешнем сезоне чемпионата Англии он принял участие в 16 матчах и забил два гола. Специализированный интернет-портал Transfermarkt оценивает футболиста в € 1 млн.
«Вест Хэм» в настоящее время занимает в турнирной таблице премьер-лиги 11-е место, имея в своём активе 26 очков после 21 матча.